Задача Касимовского речного транспорта в годы Великой Отечественной войны заключалась в обеспечении перевозок воинских подразделений, раненых, грузов для фронта и военной промышленности, а также эвакуации населения и оборудования из прифронтовой зоны.

Уже с 23 июня 1941 года касимовские речники начали перевозки военнообязанных на призывные пункты. В конце июня их перевели на военное положение. Все высококвалифицированные речники – капитаны, штурманы и механики – получили «Бронь от призыва в армию», а остальных мужчин судовой команды призвали на фронт. На их место пришли женщины и девушки.

Во время Великой Отечественной войны 1941-1945 гг. флот пароходства использовался для эвакуации населения Москвы и перевозки оборудования эвакуируемых промышленных предприятий в тыл на Волгу и Урал. Обратно в Москву по воде доставлялись топливо и продовольствие. Только за июль 1941 года 218 пассажирских пароходов Московско-Окского пароходства вывезли 110 тысяч человек. Касимовские речники оборудовали свои суда для перевозки войск, грузов и продуктов для армии, а также раненых.

Работа на реке в первую очередь зависела от кадров. Поэтому, по распоряжению Советского правительства, с целью сохранения основного состава речников в 1942 году была предоставлена отсрочка от призыва в армию части командного состава флота и наиболее квалифицированным работникам портов. Несмотря на это, рабочих рук не хватало. Особенно остро ощущался дефицит кочегаров, матросов и матросов-рулевых, а также масленщиков. В местных газетах публиковались объявления о наборе на курсы кочегаров и масленщиков. В ученики принимались лица от 14 лет и старше, иногородние обеспечивались общежитием и продовольствием, предлагался паек 400 граммов хлеба в день, а стипендия во время обучения составляла 160 рублей в месяц при полном снабжении всеми продуктами питания.