Город Касимов – один из древних исторических городов. Основание его относят к 1152 году. В летописях упоминается Городец Мещёрский (располагался несколько ниже по течению Оки от современного Касимова, при впадении речки Бабенки в Оку). По повелению князя Юрия Долгорукого Городец Мещёрский был превращён в пограничную крепость. В 1376 году в результате монголо-татарского набега город был полностью сожжён и разорён, однако вскоре недалеко от прежнего места возник новый город, который до 1471 года назывался Новый Низовой Город. Город располагался между двумя огромными оврагами – Никольским и Успенским. Эти глубокие овраги являлись неприступными естественными рубежами, оборонявшими город с востока и запада. С юга он защищался Окой, с севера охранялся непроходимыми в ту пору лесами.
В XV веке в жизни Городца произошла неожиданная и весьма значительная перемена. В 1452 году по княжьему указу возникло Касимовское ханство, просуществовавшее с 1452 по 1681 год.
В начале XVII века Касимов разделялся на самостоятельные части:
– Татарская слобода, в ней мечеть, минарет, текие Шаха-Али-Хана, старинный каменный ханский дворец. Эта часть города находилась под управлением касимовских царей и царевичей. Центром Татарской слободы была Татарская площадь (ныне пл. Победы);
– Старый Посад;
– Ямская слобода (ныне – часть ул. Советской: от перекрестка с ул. Ленина в сторону мкр. Черемушки, Ямская улица), расположенная у выезда на большую столбовую дорогу на Муром. Она находилась в непосредственном подчинении Москвы;
– Пушкарская слобода;
– Новый Посад. Сюда же входила вновь строившаяся Марфина слобода (государыни Марфы Ивановны – матери царя Михаила Федоровича) – территория за Никольским оврагом. Эта часть города находилась под управлением касимовского воеводы. Власть касимовского воеводы не распространялась на Татарскую слободу и Старый Посад.
В 1780 году по плану утвержденному императрицей Екатериной II в городе была упорядочена система улиц, часть которых шла параллельно Оке, другие пересекали их под прямым углом. Главной осью планировки города стала центральная из перпендикулярных к Оке улиц, получившая название Соборной (ныне – Советская улица). Расчищались остатки древних укреплений. Предусматривалось создание нескольких просторных площадей около наиболее известных храмов города. Предполагалось, что в случае необходимости площади могли стать местом торговли в базарные и ярмарочные дни. У мечети образовалась Ханская площадь. В центре города у главного его храма – Вознесенского, возникла и главная площадь – Соборная (ныне – площадь Советская). По ее периметру возводились здания присутственных мест, а рядом, ближе к Оке, строились торговые ряды. Общественные здания, церкви, дома дворян и богатых купцов следовало строить на основных улицах и площадях, преимущественно из камня и кирпича.
Перепланировка городской территории продолжалась и в первой половине XIX века. В результате город был разбит на кварталы с прямыми улицами, площади приобрели четкие геометрические формы.
В 1837 году в число домов в Касимове – 906 (больше только в Рязани и Скопине). Из 906 домов в городе было 66 каменных, 840 – деревянных. Из 22 улиц мощеных насчитывалось только 2. Кроме того, имелось 4 площади (все не мощеные), 2 монастыря (1 женский, 1 мужской), 81 церковь (большинство деревянных), 25 садов (все частные), 619 огородов.
К началу XX в. облик города практически не изменился. В 1913 году в России были проведены «промышленные переписи». «Памятная книжка» сообщает, что город располагался на территории 350 квадратных десятин, и в нем было 35 улиц протяженностью 30 верст, а также 11 площадей, занимавших около 9 десятин, и городской сад в 1,2 десятины.
После революции и гражданской войны Касимов вступил в эпоху первых пятилеток. В городе проводятся мероприятия по укреплению Советской власти. На память о том времени касимовцам остались названия улиц и площадей.
По переписи 1926 года, население Касимова составило 17220 человек (7741 муж. и 9479 жен.).
После завершения Великой Отечественной войны касимовиы взялись за восстановление и народного хозяйства. С 1957 года в городе развернулось асфальтирование улиц и площадей. Асфальтом были покрыты десятки километров улиц (до войны в Касимове были заасфальтированы только тротуары на ул. Советской, не на всем протяжении). Разбиваются скверы и парки, которые становятся любимыми местами отдыха.